SuomeksiEnglanniksi
Annales Universitatis Turkuensis

Studies on Chemoenzymatic Synthesis: Lipase-Catalyzed Acylation in Multistep Organic Synthesis

Hietanen Ari

Kiraaliset yhdisteet ovat avainasemassa uusien lääkeainekandidaattien suunnittelussa. FM Ari Hietasen väitöstutkimuksessa kehitettiin entsymaattisia menetelmiä kiraalisten yhdisteiden valmistamiseksi.

Kiraaliset yhdisteet ovat kolmiulotteisia rakenteita, joiden sisältämät atomit ovat kytkeytyneet toisiinsa siten, ettei yhden molekyylin peilikuva ole yhteneväinen molekyylin itsensä kanssa – aivan kuten oikea kämmen ei ole yhteneväinen vasemman kämmenen kanssa.

Näitä kiraalisen yhdisteiden peilikuvamuotoja, peilikuvaisomeereja, kutsutaan enantiomeereiksi. Kiralialla on merkittävä osuus biologisissa prosesseissa, sillä kaikki solun tärkeimmät rakenteet – proteiinit, nukleiinihapot, hiilihydraattirakenteet – ovat kiraalisia ja puhtaita enantiomeereja. Niinpä esimerkiksi kiraalisten lääkeaineiden eri enantiomeereilla on usein erilainen vaikutus elimistössä.

Puhtaita enantiomeereja entsyymien avulla

Tutkimuksessa hyödynnettiin bakteereista, hiivoista ja kasveista eristettyjä entsyymejä kiraalisten yhdisteiden enantiomeerien tuottamiseksi. Lisäksi tutkittiin näiden entsymaattisten menetelmien yhteensopivuutta muiden orgaanisten synteesimenetelmien suhteen.

Erityisesti lipaasi-entsyymiä voitiin tehokkaasti soveltaa eri yhdisteiden enantiomeerien valmistamisessa. Puhtaiden enantiomeerien valmistaminen orgaanisen synteesin keinoin on haastavaa, sillä kiraalisen yhdisteen enantiomeereilla lähes kaikki fysikaaliset ominaisuudet ovat keskenään identtisiä.

Tutkimuksesssa hyödynnetyt stereoselektiivisen synteesin menetelmät täydentävät olemassa olevia, puhtaasti kemialliseen synteesiin perustuvia menetelmiä. Tutkimus toteutettiin synteettisen lääkekemian laboratoriossa, professori Liisa Kanervan ryhmässä.

Väitöskirja on englanninkielinen.

Tuotenumero:9789512951383
Ulkoasu:nid.
Tekijä:Hietanen Ari
Laajuus:153 s.
ISBN:9789512951383
Julkaisuvuosi:2012
Sarja:D osa 1036
15,00 €
(sis. ALV 10%)


13,64 €
(ALV 0%)
Määrä: kpl